Getting to 2.3 will get you into a good place for going up to 3.x.  The rails_upgrade plugin that Nick mentioned is pretty useful, but it assumes you're on a 2.3 app and you've dealt with a lot of the dep warnings from that already.<div>
<br></div><div>It's also worth noting that in going from 2.1 to 3.2 (via 2.2, 2.3, 3.0, 3.1 or not) you're going to have loads of plugins and gems that suddenly don't work.  In many cases the solution isn't to upgrade them because there may not be a newer version that is compatible with 3.x.</div>
<div><br></div><div>I helped migrate a largeish app from 2.3 to 3.0 last year.  It was really painful (.html_safe anyone?), but I think, worth it, in the end.  </div><div><br></div><div>The problem is, just 'cos it's running against rails v3 doesn't mean it's really a rails 3 app.  You'll have brought along all the old-way-of-doing-things cruft from rails v2.  You'lll want to set aside plenty of time to review the app as a whole to take advantage of rails 3ish features and rework what you have once it is running on rails 3.</div>
<div><br></div><div>Good luck!<br><br><div class="gmail_quote">On 5 March 2012 15:04, Andrew Stewart <span dir="ltr"><<a href="mailto:boss@airbladesoftware.com">boss@airbladesoftware.com</a>></span> wrote:<br><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0 0 0 .8ex;border-left:1px #ccc solid;padding-left:1ex">
<div class="im"><br>
On 5 Mar 2012, at 15:52, Chris Waters wrote:<br>
> I've got a pretty large application (200ish model classes, 100ish controllers) that's been running happily(ish) for about 4 years now.<br>
<br>
</div>Aside from upgrading Rails, you'll need to consider upgrading Ruby.  If you're contemplating Rails 3.2 you may as well go for Ruby 1.9.3-p125.<br>
<br>
A couple of months ago I upgraded from Rails 2.3.4 / REE-something to Rails 3.0.8 / Ruby 1.9.3-p0.  It was painful but, in the end, worth it.<br>
<br>
I did an in-place upgrade rather than generating a new app skeleton and moving code across.  I'd do the same again.<br>
<br>
Good luck!<br>
<br>
Cheers,<br>
Andy Stewart<br>
<br>
-------<br>
<a href="http://airbladesoftware.com" target="_blank">http://airbladesoftware.com</a><br>
<div class="HOEnZb"><div class="h5">_______________________________________________<br>
Chat mailing list<br>
<a href="mailto:Chat@lists.lrug.org">Chat@lists.lrug.org</a><br>
<a href="http://lists.lrug.org/listinfo.cgi/chat-lrug.org" target="_blank">http://lists.lrug.org/listinfo.cgi/chat-lrug.org</a><br>
</div></div></blockquote></div><br></div>